ميكانيكية التفاعل العضوي

ميكانيكية التفاعل العضوية
التفاعلات العضوية تخضع الى ميكانيكيات خاصة بنوع التفاعل . ومن اهم هذه التفاعلات
1- تفاعلات الاستبدال : هو استبدال ذرة او مجموعة محل ذرة او مجموعة اخرى ويكون في الغالب على نوعين وهذا يعتمد على بنية المركب المتفاعل
أ‌- تفاعلات الاستبدال من نوع SN1 Unimolculer nucleophilic substitution , S تعني المادة او المركب و N تعني ان التفاعل من المرتبة الاولى وانه احادي الجزيئة , وهذا يعني ان التفاعلات من هذا النوع يعتمد على المادة الاولية التي تدخل في الخطوة المحدد لسرعة التفاعل , حيث تؤدي الى تكوين حالة مستقراي ايون مستقر يسمى الكاربوكاتيون وهذا يعتمد على وجود المجاميع الدافعة بالحث والرنين
ب‌- يحدث هذا التفاعل عندما يحاط مركز التفاعل بواسطة مجاميع كبيرة , لأنها تمنع تفاعل( SN2) بالإضافة لذلك وجود هذه المجاميع الكبيرة يزيد نسبة تكوين الكاربوكاتيون نسبة لحدوث الإعاقة الفراغية 0
ت‌- إن الكاربوكاتيون الناتج كذلك يكون مثبت بالتأثير الحثي, ولو كانت هنالك امكانية لتعدل الكاربوكاتيون الى اخر اكثر استقرارا سوف يعطي الناتج الذي يتكون من الاخير الاكثر استقرارا 0
ث‌- وسيط التفاعل المتكون يكون التهجين في ذرة الكربون فيه SP2 لذلك هنالك إمكانية لمهاجمته بواسطة النيكليوفيل من اتجاهين مختلفين مما يؤدي الى تكوين خليط راسيمي 0
ج‌- يوجد نوعان من التفاعلات الجانبية :
ح‌- 1/حدث الانتزاع (E1)عندما يتم التفاعل في ظروف حرارية عالية مما يؤدي إلى تكوين الكين 0
2/ ان استعمال نيكليوفيل قوي مثل ايون الهيدروكسيد او الميثوكسيد سوف يتكون الالكين مرة اخرى بواسطة ميكانيكية (E2)

ميكانيكية تفاعل SN1

مثال




العوامل التي تتوقف عليها ميكانيكيةSN1
• المادة المتفاعلة : تفضل المادة التي تكون كاربوكاتيون مستقر ,تكون درجة ثبات الكاربوكاتيونات كالتالي :
• 3o > 2o > benzyl > allyl > 1o
النيكليوفيل : النيكليوفيل لا يدخل في الخطوة البطيئة للتفاعل(مخطط (8-3 ),ولكن هذا النوع من الميكانيكيات يفضل النيكليوفيل الضعيف مثل الماء



في هذا النوع من التفاعل لا يؤثر النيكلوفيل في سرعة التفاعل لان النيكلوفيل لايدخل في الخطوة المحدد لسرعة التفاعل وكما نلاحظ






مثال
رتب المركبات التالية حسب سرعة التفاعل في ميكايكية SN1 مبينا السبب
نلاحظ ان المركب رقم2 هو مركب ثالثي ولذلك يكون اسرع في دخول التفاعل لأنه يؤدي الى تكوين حالة وسطية مستقرة اي يكون كاربوكاتيون مستقر بسبب وجود ثلاثة مجاميع دافعة بالحث

المركب رقم 1 يكون حالة اقل استقرارا من المركب الاول بسبب وجود مجموعتين دافعة بالحث

المركب رقم 3 يكون حالة اقل استقرارا من المركب الاول بسبب وجود مجموعة واحدة فقط , اما المركب رقم 4 فهو اقل المركبات وهو لايدخل في هذا النوع من التفاعل