الالديهايدات والكيتونات

الألدهيدات والكيتونات
Aldehydes and Ketones
تتميز الالديهايدات والكيتونات بوجود مجموعة الكاربونيل في مركباتها وهي واسعة الانتشار في الطبيعة حيث توجد هذه المجموعة توجد في الكاربوهيدرات وبعض الهرمونات
الالديهايدات : تتصل فيها مجموعة الكربونيل بذرة هيدروجين واحدة على الاقل وتكتب -CHO
الكيتونات تتصل فيها مجموعة الكربونيل بذرتي كاربون وتعرف بمجموعة الكيتون
مجموعة الكربونيل Carbonyl group
هي مجموعة غير مشبعة تتكون من ذرة اوكسجين مرتبطة برابطة زوجية مع ذرة كاربون وتعتبر من اهم المجاميع الوظيفية
ان تهجين ذرة الكاربون في مجموعة الكاربونيل من نوع sp2 اي ان الذرات الثلاثة تكون في مستوي واحد ويسمى المثلث المسطح planar triangle

الخواص الطبيعية للألدهيدات والكيتونات :
جزيئات الألدهيدات والكيتونات قطبية ولذلك فإن درجة غليانها مرتفعة ولكنها أقل من درجات غليان الكحولات وكذلك أقل قطبية من الكحولات و لا توجد روابط هيدروجينية بين جزيئاتها .
- تذوب الألدهيدات في والكيتونات في الماء والمواد القطبية وذلك بسبب التشابه في القطبية وإمكانية تكون الروابط الهيدروجينية بين جزيئاتها وجزيئات الماء .
تحضير الالدهيدات والكيتونات:
تحضر الألدهيدات عن طريق أكسدة الكحولات الأولية :
R - CH2- OH + K2Cr2O7 R - CO - H + H2O

وتحضر الكيتونات عن طريق أكسدة الكحولات الثانوية :
R2 - CH- OH + K2Cr2O7 R - CO - R + H2O

أما الكحولات الثلاثية فلا يمكن أكسدتها بسهولة :
R3 - C- OH + K2Cr2O7 NO Reaction
تفاعلاتها:
يمكن أكسدة الألدهيدات إلى الأحماض العضوية وذلك بسبب وجود ذرة الهيدروجين المرتبطة بمجموعة الكربونيل ، أما الكيتونات فلا يمكن أكسدتها .
R - CO – H R - CO - OH
ويستخدم هذا التفاعل للتمييز بين الألدهيدات والكيتونات .
أشهر العوامل المؤكسدة للألدهيدات :
1- محلول أمينات الفضة القاعدية تفاعل تولن .
2- محلول فهلنج المحتوي على ترترات النحاس الثنائية .

أولاً : تفاعل تولن :
تتفاعل الألدهيدات مع أمينات الفضة القاعدية حيث يتأكسد الألدهيد إلى حمض عضوي وتترسب ذرات الفضة على جوانب إناء التفاعل على شكل مرآة فضية :
R-CO-H + 2Ag+ + 2OH R-CO-OH + 2Ag + H2O
ثانياً : تفاعل الألدهيد مع محلول فهلنج :



يتأكسد الألدهيد إلى الحمض العضوي ويتكون أكسيد النحاس الأحادي على شكل راسب أحمر بني
R-CO-H + 2Cu+ + 4OH R-CO-OH + Cu2O + H2O

¥أما التفاعلات المشتركة بين الألدهيدات والكيتونات فتشمل فك الرابطة - التمييز بين الالدهيدات والكيتونات :
نستطيع تمييز الالدهيد عن الكيتون بتفاعلات الأكسدة التي تتم للالدهيد ولكن الكيتون لا يتأكسد لأن الكيتون لا يحتوى على ذرة هيدروجين فلذلك لا يتأكسد .

الاهمية

هناك الكثير من الاستخدامات لهذه المركبات والتي يمكن الاستفادة منها في حياتنا, ومنها: الفورمالدهيد يستخدم فى صناعة الميلامين والذي يستخدم في تكوين مبلمر له مع الفينول, يستخدم الفورمالدهيد ( الفورمالين ) فى حفظ الأنسجة الحية من التعفن والسبب في ذلك انه يمنع نمو البكتيريا وتكاثرها وهو خطر على الإنسان, الأسيتون يستخدم في إزالة طلاء الأظافر ولكن هذا المركب خطر لأنه يسبب الأورام والسرطان, تفاعل الالدهيدات مع كاشف تولن الذي ينشأ عنه ترسب الفضة والتي تستخدم فى صناعة المرايا.