الكحولات Alcoho

المحاضرة السادسة
الكحولات Alcohol
هي المركبات التي تحتوي على المجموعة الوظيفة الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة هيدروكربونية مفتوحة أو حلقية
وهي بهذه الصيغة تعتبر نظريا مشتقة من الماء حيث تم استبدال ذرة الهيدروجين من جزيء الماء بمجموعة الكيل . وهذا واضح أيضا في خواص الكحولات المشتركة مع الماء مثل درجة الغليان العالية وقابلية بعض الكحولات البسيطة للامتزاج الكامل مع الماء
من خلال تكوين الآصرة الهيدروجينية مع جزيئات الماء , وتقل الذوبانية بزيادة السلسلة الهيدروكاربونية
التسمية في نظام IUPAC
نتبع نفس القواعد السابقة في التسمية ماعدا استبدال الحرف( e) بالمقطع (ol ) في نهاية الاسم ويرقم المركب بحيث تأخذ مجموعة الهيدروكسيل اقل رقم ممكن
أمثلة
CH3OH CH3CH2OH CH3 (CH2)4 OH
Methanol Ethanol Pentanol


3-methylheptan-1-ol 2-ethylbutan-1-ol

أما في حالة وجود أصرة مزدوجة أو ثلاثية فان الأولوية لمجموعة الهيدروكسيل
أمثلة


3-methylhept-5-en-1-ol 2-ethylbut-3-en-1-ol





4-methylcyclohex-2-en-1-ol
cyclohex-2-en-1-ol cyclohexanol



hept-6-yn-2-ol
heptane-2,3-diol

ethylene glycol
glycerol

أنواع الكحولات
هنالك ثلاثة انواع من الكحولات
1- الكحولات الاولية primary alcohol
هي الكحولات التي ترتبط فيها ذرة الكاربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل بذرة كاربون واحدة او ترتبط بذرتي هيدروجين
CH3CH2OH





2- الكحولات الثانوية Secondary alcohol
هي الكحولات التي ترتبط فيها ذرة الكاربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل بذرتي كاربون او ترتبط بذرة هيدروجين واحدة

3-هي الكحولات التي ترتبط فيها ذرة الكاربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل بثلاث ذرات كاربون اولا ترتبط بذرة هيدروجين



2-methylpropan-2-ol

مصادر الكحولات
تتنوع مصادر الكحولات فكثير من الكحولات تحضر من تخمر الفواكه والحبوب أي تخمر الكاربوهيدرات
HOCH2(CH2O)4CHO ?2CH3CH2OH +2CO2
التكسير الحراري للبترول حيث ينتج الاثلين ثم اماهة هذا المركب في وسط حامضي
CH2 =CH2 +H2O +H+ ?CH3CH2OH
اما الميثاثول فيستخلص من الخشب وهو خطر جدا وسام ويسبب فقدان البصر وقد يسبب الوفاة
C + H2O ? CO +H2
CO +2H2 ? CH3OH
خواص الكحولات
بسبب القطبية العالية لمجموعة الهدروكسيل OH سوف تكون اواصر هيدروجينية مع جزيئات الماء وكذلك مع جزيئات اخرى ومع نفسها , ولهذه الخاصية اهمية كبيرة في عملية الاذابة وكذلك في رفع درجة الغليان لهذه المركبات

التفاعلات Reactions
1- تتفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين HX حيث يتكون هاليد الالكيل ويسمى التفاعل استبدال نيكلوفيلي وتعتمد سرعة التفاعل على نوع الكحول المتفاعل كما موضح في المعادلات


2- تفاعل الكحولات مع هاليدات الفسفور أو الثاينول كلوريد . وتعتبر هذه الطريقة من احسن الطرق في تحضير هاليدات الالكيل





يحبذ استخدام المركب SOCl2في تحضير هاليدات الالكيل افضل من استخدام المركبيين PCl3 .PCl5 بسبب عدم وجود مركبات تتداخل مع النواتج ولكن يجب الحذر لان مركب SOCl2سام
3- ازالة الماء من الكحولات : يعتمد هذا التفاعل على نوع الكحول ونوع الحامض المضاف ودرجة الحرارة والمركب المتكون هو الالكين



4- الأكسدة : تتأكسد الكحولات الأولية إلى الالديهايدات المقابلة أما الكحولات الثانوية فأنها تتأكسد إلى الكيتونات المقابلة
CH3CH2OH + K2Cr2O7 ? CH3CHO
CH3CHOH CH3 + KMnO4 ? CH3COCH3
طرق تحضير الكحولات
هنالك عدة طرق لتحضير الكحولات منها
1-من الالكينات أي اضافة الماء الى الكحولات بوجود الحامض

2-تميؤ هاليدات الالكيل
CH3CH2X +NaOH ? CH3CH2OH + NaX
3-من كاشف جرينيارد
RMgX + CH3CO CH3 ? R(CH3)COHCH3 +MgX(OH)
4-اختزال الالديهايدات والكيتونات
CH3COCH3 +H2 +Ni ? CH3CHOHCH3

5- من تفاعل الالكينات مع هيدريد البور ون
CH3 CH =CH2 +BH3 +H2O2 +NaOH ?CH3CH2CH2OH
6- تحضير الكحولات من الأمينات الأولية
CH3CH2NH2 +HNO2 ?CH3CH2OH
التميز بين الكحولات
يستخدم كاشف لوكاس للتميز بين الكحولات الأولية والثانوية والثلاثية حيث تستجيب الكحولات الثلاثية مباشرتا أما الثلاثية فأنها تستجيب بعد خمسة إلى عشر دقائق أما الأولية فأنها لاتستجيب ألا بالتسخين
سوال
اكتب المعادلات الخاصة بكاشف لوكاس